W wieku 12 lat Paolo Di Canio ukradł bratu rower, sprzedał go za 12 tysięcy lirów, a zdobyte pieniądze wydał na słodycze i gry wideo. Włoch w młodości był uzależniony od coca coli, a ze względu na wyraźnie niesportową sylwetkę był przezywany „palloca” (potoczne określenie osoby otyłej).